抄録
2'-Oxohexahydrochinin sowie sein Allo-isomer (I bzw. I') wurde durch eine modifizierte Oppenauer-Oxydation mit Lithium-tert-butoxyd als Katalysator und Benzophenon als Oxydant in das 2'-Oxohexahydrochininon (II) ubergefuhrt. Das letztere entsteht auch bei der Kaliumpermanganat-Oxydation von (I) in Aceton-Losung mit sehr schlechter Ausbeute. Der Versuch, den Laktamring in (II) durch Verseifen mit athanolischer Kali-Losung aufzuspalten, fuhrte nicht zum Ziel. Hierbei entstanden 2'-Oxychininon (III) und ein stereoisomeres 2'-Oxychinin (IV) als schwach basischer Teil und 2'-Oxychinin-saure und 3-Athylchinuclidin-6-carbonsaure (hochstwahrscheinlich) als der saurige Teil. Die sterische Beziehung von (II), (III) und (IV) wurde diskutiert.