Chemical and Pharmaceutical Bulletin
Online ISSN : 1347-5223
Print ISSN : 0009-2363
ISSN-L : 0009-2363
Synthese von Derivaten der Cinchona-Alkaloide. XXV. Ableitung von 5'-Methoxydihydrocinchonamin aus Chinin. (1).
石川 正幸
著者情報
ジャーナル フリー

1958 年 6 巻 1 号 p. 67-70

詳細
抄録
2'-Oxohexahydrochinin sowie sein Allo-isomer (I bzw. I') wurde durch eine modifizierte Oppenauer-Oxydation mit Lithium-tert-butoxyd als Katalysator und Benzophenon als Oxydant in das 2'-Oxohexahydrochininon (II) ubergefuhrt. Das letztere entsteht auch bei der Kaliumpermanganat-Oxydation von (I) in Aceton-Losung mit sehr schlechter Ausbeute. Der Versuch, den Laktamring in (II) durch Verseifen mit athanolischer Kali-Losung aufzuspalten, fuhrte nicht zum Ziel. Hierbei entstanden 2'-Oxychininon (III) und ein stereoisomeres 2'-Oxychinin (IV) als schwach basischer Teil und 2'-Oxychinin-saure und 3-Athylchinuclidin-6-carbonsaure (hochstwahrscheinlich) als der saurige Teil. Die sterische Beziehung von (II), (III) und (IV) wurde diskutiert.
著者関連情報
© The Pharmaceutical Society of Japan
前の記事 次の記事
feedback
Top
OSZAR »